まず、出家と惑いとその自覚については、次のように歌っています。
　散る花のようにはかない世の中で、わが身をどこに置いたらいいのか。空なる私の心は春霞のようで、世を離れようと私は思い立つのですが。惜しむといっても惜しむほどのこの世ではなく、捨ててこそこの身を助けることになるのでは。しかし、捨てたはずなのに隠れては住まない人になるので、まだ世にあるのに似ているものだ。

　そして、こんな無常の世においても常に変ることなく澄む月を見て惹かれる我身までも恨めしく思われるよ。惑いながら生きてきて、悟れなかったわが心を知っているのは自分の心だけだ、と。
　そして、ものを思うことのない人にもあわれの心を起こさせる秋の初風よ。鴫が飛立つ沢の夕暮れに、世間感情を捨てたはずの身でも秋の情趣は感じられるものだ、と歌う。

　花については、なんとなく春になったと聞くともう気になってしまう吉野山である。吉野山の梢の花を見た日からというもの、私の心はいつも私から離れて上の空。桜の花を見ると、これと言ったわけもないのに心の中が苦しくなってしまうよ。そして、春が来るたびに私の心は桜に慰められてきたが、思えば60年余りも経ってしまった、と歌う。
　月については、暦を数えたわけではないが、今宵の月の様子から秋半ばの気配を感じたものだ。嘆けといって月が私に物思いをさせるのだろうか。月のせいにして流れる私の涙なのだ。どこまでも月に心が澄んでいき、この果てに私の心はどうなってしまうのだろう。

　晩年には、年をとってから小夜の中山を再び越えるなんてまさか思いもしなかった。命あってのことだよね。風になびく富士の噴煙が空に消えてゆく。その煙のように私の思いもどこに行こうとするのかわからない。
　そして、最後に、願わくは桜の花の咲く下で春に死のう。釈迦入滅の旧暦二月の満月の頃に、と歌っています。

参考和歌（以下、山家集からの歌は番号のみ表示）

１．世の中を思へばなべて散る花の　わが身をさてもいづちかもせむ（西行法師歌集31）
２．空になる心は春の霞にて　よにあらじとも思ひたつかな（0723）
３．惜しむとて惜しまれぬべきこの世かは　身を捨ててこそ身をも助けめ（撰集18）
４．捨てたれど隠れて住まぬ人になれば　なほ世にあるに似たるなりけり（1416）
５．かかる世に影も変らず澄む月を　見る我身さへ恨めしきかな（1227）
６．惑ひきて悟りうべくもなかりつる　心を知るは 心なりけり（0875）
７．おしなべてものを思はぬ人にさへ 心をつくる秋の初風（西行法師歌集47）
８．心なき身にもあはれは知られけり　鴫立つ沢の秋の夕暮（0470）
９．吉野山梢の花を見し日より 心は身にも添はずなりにき（0066）
10．花見ればそのいはれとはなけれども　心の内ぞ苦しかりける（0068）
11．何となく春になりぬと聞く日より　心にかかるみ吉野の山（1062）
12．春ごとの花に心をなぐさめて　六十あまりの年を経にける（聞書集132）
13．数へねど今宵の月の気色にて　秋の半ばを空に知るかな（0330）
14．嘆けとて月やはものを思はする かこち顔なるわが涙かな（0628）
15．ゆくへなく月に心のすみすみて　果てはいかにかならんとすらん（0353）
16．風になびく富士の煙の空に消えて　ゆくへも知らぬわが思ひかな（西行法師歌集85）
17．年たけて又越ゆべしと思ひきや　命なりけり小夜の中山（西行法師歌集113）
18．願わくは花のしたにて春死なむ　そのきさらぎの望月のころ（0077）